Hola.

Ese problema se puede deber a 2 cosas:

1.- De un lado se está usando una VPN, ya sea tu serv o el cliente.

2.- Se usa un proxy o se debe usar un proxy, dependiendo, puesto que mencionas que es una máquina virtual.
Tu llamada a la API es exitosa desde el sistema windows (fuera de la MV)?
Esto descarta que el problema esta o no en la comunicación entre la MV y el cliente.

tu llamada a la API es exitosa usando el sistema windows serv. usando POSTMAN?

Esto descarta que la API por si misma no está respondiendo aunque reciba la llamada

Ojala puedas compartir más detalles o decirnos si ya lo solucionaste